1975年，刘晓庆第一次试镜，拍摄文革后期的电影《南海长城》，先后拿过五次百花奖、一次金鸡奖。有人评价说，1980年代的中国电影属于“刘晓庆时代”。1990年代，刘晓庆的注意力转移到了电影外的世界，投资房地产、拍摄电视剧、拍卖书稿等，成为“中国的亿万富姐”。美国《福布斯》杂志公布，中国富豪名列第45位的刘晓庆有七千万至九千万美元的身价。2002年6月19日，刘晓庆因涉“逃税”拘押北京秦城监狱，并遭指控自1996年成立公司以来，公司逃税金额高达一千四百五十八万元人民币。2003年8月17日，刘晓庆获得好友姜文帮助保释出狱，前后失去自由共422天。2004年，刘晓庆复出，主演舞台剧《金大班的最后一夜》、电视剧《永乐英雄儿女》。著有自传《我的路》（1983年）、《我这八年》。
　　逸闻
　　先后与姜文、陈国军、伍卫国、阿峰等人相恋或结婚，2006年以后单身。
　　2007年7月28日，在重庆卫视“第一次心动”选秀节目中，担任比赛的“总评委”，说出：“曹操一统天下，确实是很厉害”，引来非议。
　　2013年8月20日，女星刘晓庆和71岁富商王晓玉于美国旧金山某教堂举行婚礼。